इस क्षेत्र में कैरिबियन सागर या सीमावर्ती सभी द्वीप शामिल हैं, साथ ही बहामास और तुर्क और कैकोस द्वीप समूह, जो अटलांटिक महासागर में हैं। इस शब्द में आधुनिक-बेलीज, गुयाना, सूरीनाम और फ्रेंच गयाना भी शामिल हैं।
स्वदेशी लोग वेस्ट इंडीज के पहले निवासी थे। 1492 में, क्रिस्टोफर कोलंबस द्वीपों पर पहुंचने वाला पहला यूरोपीय बन गया, जहां माना जाता है कि इतिहासकारों ने बहामास में पहली बार जमीन पर पैर रखा था। अमेरिका में क्रिस्टोफर कोलंबस की यात्राओं के पहले के बाद, यूरोपीय लोगों ने वेस्टइंडीज शब्द का उपयोग दक्षिण एशिया और दक्षिण पूर्व एशिया के पूर्वी क्षेत्रों से क्षेत्र को अलग करने के लिए करना शुरू कर दिया। [उद्धरण वांछित]
सोलहवीं शताब्दी के उत्तरार्ध में, फ्रांसीसी, अंग्रेजी और डच व्यापारियों और निजी लोगों ने कैरिबियन सागर में अपना अभियान शुरू किया, जिसमें स्पेनिश और पुर्तगाली शिपिंग और तटीय क्षेत्रों पर हमला किया गया। वे अक्सर शरण लेते थे और अपने जहाजों को उन क्षेत्रों में परिष्कृत करते थे, जहां स्पेनिश जीत नहीं सकते थे, जिनमें लेयर एंटिल्स के द्वीप, दक्षिण अमेरिका के उत्तरी तट और ओरीनोको के मुंह और मध्य अमेरिका के अटलांटिक तट सहित द्वीप शामिल थे। लेटर एंटिल्स में वे 1624 में सेंट किट्स के औपनिवेशीकरण के बाद और 1626 में बारबाडोस में एक पदयात्रा स्थापित करने में कामयाब रहे, और जब सत्रहवीं शताब्दी के मध्य में सुगर क्रांति शुरू हुई, तो वे हजारों अफ्रीकियों को खेतों और मिलों के रूप में काम में लाए। गुलाम मजदूर। इन अफ्रीकियों ने स्वदेशी कैरिब या यूरोपीय बसने वालों के साथ जनसांख्यिकी क्रांति की शुरुआत की, जो स्वदेशी सेवकों के रूप में वहां थे।
उत्तरी यूरोपीय और स्पेनिश के बीच संघर्ष सत्रहवीं शताब्दी के उत्तरार्ध में अंग्रेजी, डच, फ्रेंच और स्पेनिश उपनिवेशवादियों के बीच में दक्षिण की ओर फैल गया, और कई मामलों में अफ्रीका से उनके दासों ने पहले प्रवेश किया और फिर द गुआनास के तट पर कब्जा कर लिया (जो गिर गया फ्रांसीसी, अंग्रेजी और डच) और ओरिनोको घाटी, जो स्पेनिश में गिर गई। डच, ओरिनोको के कैरिब्स के साथ गठबंधन, अंततः संघर्षों को दक्षिण अमेरिका में गहराई तक ले जाएगा, पहले ओरिनोको और फिर अमेज़ॅन की उत्तरी पहुंच के साथ।
चूंकि किसी भी यूरोपीय देश ने मध्य अमेरिका पर ज्यादा कब्जा नहीं किया था, धीरे-धीरे जमैका की अंग्रेजी ने आधुनिक निकारागुआ और होंडुरास के मिस्किटो साम्राज्य के साथ गठबंधन स्थापित किया, और फिर आधुनिक-बेलीज के तट पर प्रवेश करना शुरू कर दिया। इन परस्पर वाणिज्यिक और राजनयिक संबंधों ने पश्चिमी कैरेबियाई क्षेत्र को बनाया, जो अठारहवीं शताब्दी की शुरुआत में था। मिस्किटो किंगडम में, मिस्किटो-ज़ाम्बोस की शक्ति का उदय, जो 1640 के दशक में एक गुलाम जहाज पर सवार विद्रोहियों के बचे हुए लोगों में उत्पन्न हुआ और मिस्किटो क्षेत्र के भीतर और बेलीज में ब्रिटिश उपनिवेशवादियों द्वारा अफ्रीकी दासों की शुरूआत ने भी इसे बदल दिया। अफ्रीकी मूल के व्यक्तियों के उच्च प्रतिशत वाले क्षेत्र में, जैसा कि बाकी कैरिबियन के अधिकांश हिस्सों में पाया गया था।
17 वीं से 19 वीं शताब्दी के दौरान, वेस्ट इंडीज के यूरोपीय औपनिवेशिक क्षेत्र फ्रांसीसी वेस्ट इंडीज, ब्रिटिश वेस्ट इंडीज, डेनिश वेस्ट इंडीज, नीदरलैंड्स एंटिलीज (डच वेस्ट इंडीज) और स्पेनिश वेस्ट इंडीज थे।
1916 में डेनमार्क ने डेनमार्क के वेस्ट इंडीज की संधि के अनुसार डेनमार्क में वेस्ट इंडीज को 25 मिलियन अमेरिकी डॉलर में बेचा। डेनिश वेस्ट इंडीज संयुक्त राज्य अमेरिका वर्जिन द्वीप समूह के रूप में यू.एस. का एक द्वीपीय क्षेत्र बन गया।
1958 और 1962 के बीच, यूनाइटेड किंगडम ने वेस्ट इंडीज फेडरेशन में अपने सभी वेस्ट इंडीज द्वीप प्रदेशों (ब्रिटिश वर्जिन आइलैंड्स और बहामा को छोड़कर) को फिर से संगठित किया। उन्हें उम्मीद थी कि फेडरेशन एक स्वतंत्र, स्वतंत्र राष्ट्र के रूप में विकसित होगा। हालांकि, फेडरेशन के पास सीमित शक्तियां, कई व्यावहारिक समस्याएं और लोकप्रिय समर्थन की कमी थी; फलस्वरूप, इसे 1963 में अंग्रेजों द्वारा भंग कर दिया गया, जिसमें नौ प्रांत अंततः स्वतंत्र संप्रभु राज्य बन गए और चार वर्तमान ब्रिटिश प्रवासी क्षेत्र बन गए।
