पृथ्वीराज रासो, चंद्रबरदाई के द्वारा लिखित (1149 - सी। 1200) एक महाकाव्य कविता, हिंदी साहित्य के इतिहास में पहली रचनाओं में से एक मानी जाती है। चांद बरदाई पृथ्वीराज चौहान के दरबारी कवि थे, जो ग़ौर के मुहम्मद के आक्रमण के समय दिल्ली और अजमेर के प्रसिद्ध शासक थे।
कन्नौज के अंतिम शासक जयचंद्र ने स्थानीय बोलियों के बजाय संस्कृत को अधिक संरक्षण दिया। नैषध्य चरित्र के लेखक हर्ष उनके दरबारी कवि थे। महोबा में शाही कवि जगनिक (कभी-कभी जगनिक), और अजमेर में शाही कवि, नाल्हा, इस अवधि के अन्य प्रमुख साहित्यकार थे। हालांकि, तराइन के द्वितीय युद्ध में पृथ्वीराज चौहान की हार के बाद, इस अवधि से संबंधित अधिकांश साहित्यिक कार्य घोर के मुहम्मद की सेना द्वारा नष्ट कर दिए गए थे। इस अवधि के बहुत कम शास्त्र और पांडुलिपियाँ उपलब्ध हैं और उनकी वास्तविकता पर भी संदेह किया जाता है।
इस काल से संबंधित कुछ सिद्ध और नाथपंथी काव्य कृतियाँ भी पाई जाती हैं, लेकिन उनकी वास्तविकता पर फिर से संदेह किया जाता है। सिद्धों का संबंध वज्रयान से था, जो बाद में बौद्ध संप्रदाय था। कुछ विद्वानों का तर्क है कि सिद्ध काव्य की भाषा हिंदी का पुराना रूप नहीं है, बल्कि मगधी प्राकृत है। नाथपंथी योगी थे जिन्होंने हठ योग का अभ्यास किया था। कुछ जैन और रासौ (वीर कवि) काव्य रचनाएँ भी इसी काल से उपलब्ध हैं।
दक्षिण भारत के दक्खन क्षेत्र में दक्खिनी का प्रयोग किया जाता था। यह दिल्ली सल्तनत के तहत और बाद में हैदराबाद (अब दक्षिण भारत )के निज़ामों के शह से इसकी शुरुवात हुई । इसे फारसी लिपि में लिखा गया था। फिर भी, हिंदवी साहित्य को प्रोटो-हिंदी साहित्य माना जा सकता है। शेख अशरफ या मुल्ला वजही जैसे कई दक्कनी विशेषज्ञों ने इस बोली का वर्णन करने के लिए हिंदवी शब्द का इस्तेमाल किया। दूसरों जैसे रौस्तमी, निशति आदि ने इसे दक्कनी कहना पसंद किया। शाह बुहरनुद्दीन जनम बीजापुरी इसे हिंदी में कहते थे। पहले दक्कनी लेखक ख्वाजा बंदनावाज़ गेसुदराज़ मुहम्मद हसन थे। उन्होंने तीन गद्य रचनाएँ लिखीं- मिर्ज़ुल आश्किनी, हिदायतनामा और रिसाला सेहरा। उनके पोते अब्दुल्ला हुसैनी ने निशातुल इश्क लिखा। पहले दक्कनी कवि निज़ामी थे।
इस काल के उत्तरार्ध और प्रारंभिक भक्ति काल के दौरान, रामानंद और गोरखनाथ जैसे कई संत-कवि प्रसिद्ध हुए। हिंदी का आरंभिक रूप विद्यापति की कुछ मैथिली रचनाओं में भी देखा जा सकता है।
